Гетероциклические соединения (греч. heteros — другой, 2-ой) — класс органических повторяющихся соединений, в циклах которых, не считая атомов углерода, находятся еще атомы других хим частей, так именуемые гетероатомы: кислород (к примеру, фуран и пиран), азот (пиррол и пиридин), сера (тиофен, тиофенальдегид, тиопиран, тиазол), селен (селенофен) и т.д.

Гетероциклы образуются 2-мя и поболее атомами углерода, также гетероатомами. Согласно теории Байера, стойкие гетероциклы будут только в тех случаях, когда отклонение валентностей атомов, образующих циклы, будет минимальным от угла 109°28′. К примеру, более неуравновешенными будут гетероциклические соединения с трехчленными гетероциклами, в молекулах которых наблюдается наибольшее такое отклонение — 24°44′ (оксид этилена, тиоксид этилена и этиленимин).

Гетероциклы обширно всераспространены в природе. К ним относятся аминокислоты (триптофан, карнозин, гистидин), иминокислоты (пролин и оксипролин), пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) базы, на биологическом уровне принципиальные вещества живой материи (гем, гемин хлорофилл), алкалоиды (кофеин и атропин), лекарства (пенициллин, грамицидин С, стрептомицин), медикаменты (норсульфазол и кофеин), сульфаниламиды (норсульфазол, стрептоцид), органические растворители (пиридин), углеводы, нуклеиновые кислоты, протеины, гормоны, витамины, также многие другие принципиальные вещества.

Систематизация хим соединений

В базе систематизации лежит структура гетероциклов, в молекуле которых атомы углерода связаны с гетероатомом (гетероатомами) и атомами водорода. Гетероциклы и их производные делятся на группы зависимо от числа атомов, формирующих цикл (трех-, четырех-, пяти-, шестичленные т.п.). В каждой таковой группе есть подгруппы с одним, 2-мя и 3-мя гетероатомами.

Гетероциклические соединения почти всегда именуют по исторической номенклатуре (пиридин, пиррол, акридин). От исторических заглавий образуются наименования их производных (пиридин-4-карбоновая кислота, метилпиридин). Для обозначения положения заместителей атомы гетероциклов номеруют. Нумерацию проводят от гетероатома либо обозначают знаками греческого алфавита, начиная от примыкающего с гетероатомом атома углерода – альфа, бета, палитра и т.д.

Гетороциклические соединения: номенклатура

При наименовании гетероциклических соединений согласно номенклатуре ИЮПАК учитывается количество атомов в гетероцикле, его строение, размещение заместителей и другие особенности (к примеру, фурфурол имеет систематическое заглавие фуран-2-карбальдегид). Наименования гетероциклических соединений указывают при описании методов их получения, параметров и значения.

К гетероциклам относят оксиды (к примеру, оксид этилена), ангидриды двухосновных насыщенных карбоновых кислот и т.д. Устойчивость рассмотренных ранее гетероциклов находится в зависимости от количества атомов углерода в молекуле гетероцикла, самого гетероатома и места его размещения в гетероцикле. Менее стойкими являются гетероциклические соединения, состоящие из 3-х и 4 циклов, которые просто разрываются и становятся ациклическими соединениями. Существует много гетероциклических соединений, циклы молекул их устойчивые, аналогично циклу бензенового ядра. Они являются главным структурным элементом многих биосоединений, имеющих огромное значение для индустрии, медицины и ветеринарии.

Химия гетероциклических соединений

Хим характеристики пятичленных (тиофен и его производные) гетероциклов обоснованы наличием в их молекуле пи-избыточной системы электронов, что и наращивает их ароматичность. По сопоставлению с бензолом тиофен легче вступает в реакции электрофильного замещения.