В шестидесятые годы Жаклин Кеннеди, жена южноамериканского президента, была иконой моды и стиля. И дизайнер Оскар де ла Рента, который создавал для нее платьица, очень стремительно стал одним из самых узнаваемых и высокооплачиваемых дизайнеров. Его платьица обрели популярность посреди обеспеченных ценителей моды — аристократок, жен больших предпринимателей и звезд.

Оскар де ла Рента родился в 1932 году в Санто-Доминго в Доминикане. Его мама была местной уроженкой, а отец, Оскар Авелино, был выходцем из Пуэрто-Рико. Фамилия Фиалло, к которой принадлежала мама Оскара, известна огромным количеством интеллектуалов — докторов, писателей, архитекторов.

В 18 лет, сразу после окончания школы, Оскар поехал обучаться в Испанию. Он поступил в Академию Сан-Фернандо в Мадриде и изучал там живопись. Потом художественное образование очень посодействовало модельеру в разработке коллекций. Через некое время Оскар заинтересовался модой и решил находить работу в этой сфере. После окончания академии он пару лет работал в качестве помощника у Кристобаля Баленсиаги и у Антонио Кастилло, одних из самых узнаваемых дизайнеров эры. Для работы с последним он переехал из Испании в Париж.

В 1965 году, получив нужный опыт, Оскар решил выпускать свою линию одежки. В это время он уже основался в Америке. Вначале склоняясь к созданию коллекции haute couture, Оскар сделал выбор в пользу pret-a-porter. Это решение почти во всем было продиктовано экономической необходимостью, и потом оправдало себя — вещи юного дизайнера сразу начали отлично продаваться. В течение года его деловым партнером была Джейн Дерби. После ее погибели Оскар переименовал марку, назвав ее своим именованием.

Оскар де ла Рента имеет огромное количество проф наград. К примеру, в 1967 и 1968 годах он получил премию Коти — одну из самых популярных наград тех пор в мире моды.

С первого показа коллекция Оскара произвела воспоминание на публику. В особенности пользующимися популярностью стали его вечерние и свадебные платьица — они отличались женственностью, но были подчеркнуто современны. В 1977 году к основному ассортименту марки была добавлена линия OSCAR, в рамках которой выпускалась бижутерия, сумки и другие девайсы.

Де ла Рента работал и на другие престижные дома. С 1985 по 1987 год он управлял выпуском коллекций Dior. Также Оскар сотрудничал с дизайнером Биллом Блассом и компанией Calvin Klein.

Оскар де ла Рента — узнаваемый благотворител. Он стал одним из создателей фонда, содействующего развитию образования в Доминиканской республике.

Личная жизнь дизайнера также была связана с модой. В 1967 году он женился на редакторе Vogue Франсуазе де Ланглаж. Пара усыновила мальчугана, которого окрестили Моизез де ла Рента. Франсуаза скончалась в 1983 году. 2-ой женой дизайнера стала Анетта Энгельхард.