Восклицательный символ «!»
Восклицательный символ происходит от выражения «note of admiration» (пометка об изумлении). По одной из теорий его происхождения, это было латинское слово для обозначения радости (Io), написанное с буковкой «I» над буковкой «o». В первый раз восклицательный символ появился в «Катехизисе Эдуарда VI», написанном в Лондоне в 1553 году.

Собачка, либо коммерческое эт «@»
Происхождение этого знака непонятно. Обычная догадка — средневековое сокращение латинского предлога ad (значит «к», «на», «до», «у», «при»).
В 2000 году Джорджио Стабиле, доктор Сапиенцы, выдвинул другую догадку. В письме, написанном флорентийским негоциантом в 1536 году, упоминалась стоимость одной «A» вина, при этом буковка «A» была украшена завитком и смотрелась как «@» согласно Стабиле, это было сокращенное обозначение единицы измерения объема — стандартной амфоры.
В испанском, португальском, французском языках знак @ обычно значит арробу — древную испанскую меру веса, равную 11,502 кг (в Арагоне 12,5 кг); само слово происходит от арабского «ар-руб», что значит «четвёрть» (четверть 100 фунтов). В 2009 году испанский историк Хорхе Романсе нашел сокращение арробы эмблемой @ в арагонской рукописи Taula de Ariza написанной в 1448 году, практически за век до флорентийского письма, изученного Стабиле.
Похожие на @ знаки встречаются в российских книжках XVI–XVII веков — а именно, на большем листе Судебника Ивана Сурового (1550 г.). Как правило это увенчанная завитком буковка «аз», обозначающая в кириллической системе счисления единицу, в случае с Судебником — 1-ый пункт.

Октоторп либо диез «#»
Этимология и британская орфография (octothorp, octothorpe, octatherp) слова спорны.
По одним сведениям, символ происходит из средневековой картографической традиции, где так обозначалась деревня, окружённая восемью полями (отсюда и заглавие «octothorp»).
По другим сообщениям, это шутливый неологизм работника Bell Labs Дона Макферсона (англ. Don Macpherson), показавшийся сначала 1960-х годов, от octo- (лат. octo, русск. восемь), говорящего о восьми «концах» знака, и -thorpe, отсылающего к Джиму Торпу (медалисту Олимпийских игр, которым Макферсон интересовался). Но Дуглас Керр (англ. Douglas A. Kerr) в собственной статье «The ASCII Character „Octatherp“» гласит, что «octatherp» сотворен в качестве шуточки им самим, также инженерами Bell Labs Джоном Шааком и Гербертом Утлаутом. Издание «The Merriam-Webster New Book of Word Histories» (1991) дает вариант написания «octotherp» как уникальный, и считает телефонных инженеров его создателями.

Точка с запятой «;»
Точка с запятой в первый раз введена итальянским печатником Альдом Мануцием (итал. Aldo Pio Manuzio; 1449/1450–1515), использовавшим её для разделения обратных слов и независящих частей сложносочинённых предложений. Шекспир уже использовал точку с запятой в собственных сонетах. В российских текстах запятая и точка с запятой появились в конце XV в.

Процент «%»
Само слово «процент» происходит от лат. «pro centum», что значит в переводе «сотая доля». В 1685 году в Париже была издана книжка «Руководство по коммерческой арифметике» Матье-де ла Порта. В одном месте речь шла о процентах, которые тогда обозначали «cto» (сокращённо от cento). Но наборщик принял это «cto» за дробь и напечатал «%». Так из-за опечатки этот символ вошёл в обиход.

Амперсанд «&»
Авторство амперсанда приписывают Марку Туллию Тирону, преданному рабу и секретарю Цицерона. Даже после того как Тирон стал вольноотпущенником, он продолжал записывать цицероновские тексты. И к 63 году до н. э. изобрёл свою систему сокращений для ускорения письма, именуемую «тироновскими знаками» либо «тироновыми нотами» (Notæ Tironianæ, оригиналов не сохранилось), которыми воспользовались до XI века (так что заодно Тирона считают ещё и основателем римской стенографии).

Вопросительный символ «?»
Встречается в печатных книжках с XVI века, но для выражения вопроса он закрепляется существенно позднее, только в XVIII веке.
Начертание знака происходит от латинских букв q и o (quaestio — поиск [ответа]). Вначале писали q над o, которые потом трансформировались в современное начертание.

Звездочка, либо астериск «*»
Был введён во 2 веке до н. э. в текстах Александрийской библиотеки древним филологом Аристофаном Византийским для обозначения неясностей.

Скобки «()»
Круглые скобки появились в 1556 году у Тартальи (для подкоренного выражения) и позже у Жирара. Сразу Бомбелли использовал в качестве исходной скобки уголо
к в виде буковкы L, а в качестве конечной — его же в перевёрнутом виде (1550); такая запись стала прародителем квадратных скобок. Фигурные скобки предложил Виет (1593). Всё же большая часть математиков тогда предпочитали заместо скобок надчёркивать выделяемое выражение. В общее употребление скобки ввёл Лейбниц.

Тильда «~»
В большинстве языков надстрочная тильда соответствует знаку, произошедшему из букв n и m, которые в средневековой скорописи нередко писались над строчкой (над предшествующей буковкой) и в начертании выродились в волнистую линию.
Самые достойные внимания факты