Древний Симонов монастырь основал в семидесятые годы четырнадцатого века племянник и в то же время ученик Сергия Радонежского преподобный Федор. Конкретно он прославился потом как личный духовный наставник князя Донского.

Свое заглавие Симонов монастырь получил от имени вельможи Стефана Ховрина, ставшего иноком Симоном и пожертвовавшего землю под постройку комплекса в 10 милях к югу от Москвы.

Сначало этот монастырь находился несколько ниже, вниз по Москве-реке, ведущей в Москву, но Федор, пытаясь отыскать еще большее уединение, выбрал для монастыря совершенно другое место, рядом от старенькым. И в 1380 году Симонов монастырь перенесли на то место, где он стоит и доныне. На месте старенького осталась только маленькая приходская церковь Рождества, под колокольной башенкой которой во 2-ой половине восемнадцатого века нашли могилы Пересвета и Ослябы — героев Куликовского схватки.

Симоновский монастырь был известен по Руси: сюда всегда стекались огромные вклады. В особенности его обожал посещать сударь Федор Алексеевич, для которого были специально устроены кельи, чтоб правитель мог молиться в Величавый пост. Его самые известные иноки – Кирилл и Ферапонт — ученики св. Радонежского, потом перебежали в монастырь Александра Свирского.

В 1771-ом, при царствовании Екатерины 2-ой, Симонов монастырь закрыли, превратив по случаю распространяющейся со ужасной силой эпидемии чумы в чумный карантин, но в 1795 году, благодаря ходатайству российского муниципального деятеля Мусина-Пушкина, эту святую обитель вернули.

По выражению летописцев, этот монастырь не один раз становился «щитом» Москвы, защищающим ее от противников. За годы собственного существования он не раз воспринимал на себя напоры недругов, подвергался набегам татар, а в Смутные времена был совсем разорен и чуть ли не до основания разрушен.

В 1920-ом, после прихода власти большевиков, Симонов монастырь поняла участь большинства российских церквей: его вполне упразднили. С 1923-го в его здании был устроен музей, просуществовавший только до 1930-го года. Директором музея был очень интеллигентный и удобный человек, который наладил дела с местной церковной общиной, разрешив ей проводить службы в одном из храмов в обмен на предоставление музею охранника и дворника из средств общины. В январе такого же года гос комиссией все-же было признано, что часть монастырских старых сооружений необходимо сохранить как исторические монументы, но собор и некие стенки все-же было решено снести.

Взрывом, прогремевшим ночкой 21 января, в шестую годовщину вождя, на воздух взлетело 5 из 6 церквей, Успенский собор с колокольней, надвратными церквями, также башнями — Сторожевой и Тайницкой, с прилегавшими к ним всеми постройками. Во время рабочих субботников были разобраны фактически все стенки Симонова монастыря, были уничтожены все могилы, находившиеся на местности обители, а на руинах, оставшихся от «крепости мракобесия церковного», как писали на страничках журнальчика «Огонек», в 1937 году воздвигли Дворец Культуры.

Монастырь был возвращен церкви исключительно в 1990-ом, когда его начали интенсивно восстанавливать.

До нас дошла только его малая часть. От монастыря смогла уцелеть южная его стенка с башнями: угловой «Дуло», пятигранной «Кузнечной» и круглой «Солевой», сохранилась также трапезная и церковь Св. Духа.